Ako osada Dobra sa spomína prvýkrát v roku 1293. Od roku 1300 sa užíva dnešný názov Dúbrava, čo je zrejme odvodené od dubového hája. V minulosti bola súčasťou panstva Csákyovcov, významného rodu, sídliaceho na Spišskom hrade.

Na základoch pôvodného kostola, o ktorom niet písomných dokladov, posvetili v rokoch 1653-1654 Kostol sv. Jána Krstiteľa, ktorý vysvetil spišský prepošt Juraj Bársony. Boli v ňom tri oltáre:

• oltár sv. Jána Krstiteľa (v súčasnosti je v umelecko-historickej expozícii Východoslovenského múzea v Košiciach),
• oltár Panny Márie
• a oltár sv. Mikuláša.

Bol tu aj vzácny rímsky misál, vytlačený v roku 1574 v Benátkach gotickými literami. Na kostolnej veži boli štyri zvony. Pri veľkom požiari v roku 1838 vyhorela vrchná časť kostola i veže a celý vyšný koniec obce. Kostol bol neskôr opravený a v roku 1926 bola veža obnovená z milodarov amerických krajanov. V roku 1968 bol kostol prestavaný do súčasnej podoby. Neďaľeko obce stála kaplnka pri „kyslej vode” (minerálna voda s vysokým obsahom železa), ktorú dal postaviť farár Ján Czabafy. V roku 1809 pri prietrži mračien do kaplnky udrel blesk a celú ju zničil.

Prvá škola bola v Dúbrave postavená v roku 1813, nová škola v roku 1907. Do priestorov kultúrneho domu, postaveného v rokoch 1985-1990 presťahovali základnú školu v roku 1996 a v roku 2001 aj materskú školu. Sídli v ňom aj obecný úrad. Prvé zmienky o hasičskom spolku sú z rokov 1917-1920. Oficiálne bol Dobrovoľný hasičský zbor, ktorý tu pôsobí aj v súčasnosti, založený v roku 1937. Športový život začal v roku 1967 založením futbalového oddielu.

Na vyšnom konci vyviera výdatný prameň kvalitnej pitnej vody, ktorým je zásobená nielen Dúbrava, ale aj mesto Spišské Podhradie. Traduje sa, že kedysi bola odtiaľ vedená voda drevenými rúrami až na Spišský Hrad. Z ďalších zdrojov sú zásobované obce Granč-Petrovce a Harakovce.

V roku 1937 bolo v Dúbrave 76 domov s 387 obyvateľmi, v roku 2001 už 93 obývaných domov s 365 obyvateľmi. Kedy bolo vykonané posledné sčítanie obyvateľov, domov a bytov.